高松城筑于一片低洼的沼泽当中，城底座是高高的土垒，而城墙全是由大石条砌成，可轻易防御铁炮攻击，是著名的易守难攻之城。

4月25日，羽柴军杀到高松城下，清水宗治坚守不出。

4月27日，部将黑田孝高率先攻城，无功而返，反折了400多人马。

羽柴秀吉于是故伎重施，重重包围了高松城，妄图困死城内守军。

5月7日，黑田孝高考察了高松城周围地形，见此城三面环山，便向秀吉献策，建议引足守川之水，倒灌入城中，之后攻陷此城易如反掌。

秀吉当即同意了黑田孝高的计策，立刻调兵遣将，于高松城南部造了一条长约4公里的围堰。

19日，大坝完工，足守川水于是源源不断灌向城内。

凑巧的是5月乃是梅雨季节，大雨倾盆，更加快了灌水的速度。

25日，城四周的民宅已被没顶。

高松城危急！

毛利氏赶紧动员全国之兵，增援备中。

5月21日，毛利氏家督毛利辉元亲自率军从安芸出发，前锋大将就是两位叔父，名将吉川元春和小早川隆景。

兵贵神速，吉川元春领1万兵很快抵达足守川南岸的岩崎山，而小早川隆景2万人马也随后越过日差山。

毛利辉元中军进驻猿挂城，以为策应。

顿时毛利军形成了对羽柴军的反包围之势。

如果高松城守军与援军里外夹击，羽柴军包围圈必被撕开一个裂缝，高松城之围将立解。

大战在即，羽柴军并无明显兵力优势，秀吉立刻遣使向织田信长求援。

得知信长即将亲率大军西征中国，毛利氏知势难抵挡，于是遣外交僧人安国寺惠琼和尚面见羽柴秀吉，请求议和。

大概是为了拖延时日，让织田信长大军也能赶到高松城战场，秀吉答允议和。

但秀吉也摆起高姿态，提出了苛刻的条件：&ldo;毛利氏须割让伯耆，备中，备后，美作，出云五国与织田家。

高松城守将清水宗治须切腹以谢胆敢对抗羽柴大军之罪。

&rdo;安国寺惠琼力争，好容易才把条件降低到只需割让备中，备后，美作三国，并清水宗治切腹。

之后几日，羽柴毛利双方继续在谈判桌前讨价还价，直到本能寺之变后一天。

6月3日黄昏，京都的使者传来了本能寺的噩耗，羽柴秀吉大惊，连忙将使者斩首灭口，并火速请黑田孝高议事。

黑田孝高劝秀吉切勿向任何人宣扬此消息，继续装作无事人一般和毛利氏谈判，但务须尽快得出和谈条件，并立刻撤兵返回京都平叛。

秀吉从其言，传安国寺惠琼，提出暂缓割让三国领地，只须让清水宗治切腹，羽柴军就立即退出备中。

秀吉还并使&ldo;萝卜加大棒政策&rdo;，威胁织田信长不日就到备中，到时信长撕毁和约，重燃战火，责任全在毛利氏！

此时还对本能寺之变一无所知的毛利氏见羽柴秀吉又降低了和谈条件，便忙不迭地答应了。

6月4日，毛利氏履行和约。